Se declara a la línea de la Fregeneda Bien de Interés Cultural. (BOE 14 diciembre de 1999). 

A finales de junio entra en circulación un tren expreso entre la Ciudad Condal y Salamanca, denominado Estrella Barcelona Salamanca. Más adelante cambiará la denominación por Estrella Pío Baroja.

Se suprime la rama de Salamanca del tren Diurno Sierra de Gredos, Se sustituye por un automotor Camello que circula sólo hasta Madrid-Chamartin, debiendo hacer transbordo para la rama que procede de Cáceres que todavía sobrevivirá unos pocos años más.

Con la retirada de los ferrobuses, se quiere prestar un servicio con trenes diesel en líneas de baja ocupación y que los gastos de explotación no se disparen. Aprovechando las incidencias de los automotores de la serie 593 se crean en los talleres de Valladolid los "Tamagochi" que compondrán la serie 596, formada por 25 unidades de un sólo coche. Durante su vida, lucirán distintos esquemas de pintura, y los que prestan servicios en Castilla y León, portarán el escudo de la comunidad en los laterales del vehículo. Los servicios que prestan son entre Salamanca y Valladolid, Salamanca a Peñaranda de Bracamonte y Ávila.

Comienza el derribo de la estación de Salamanca para construir Vialia-Estación de Salamanca.

 (C) Javier P. Molina.

Durante este año y el siguiente circulan trenes de balasto entre Salamanca y Guijuelo traccionados por una 319. Iban a la ciudad chacinera a cargar piedra para la renovación de la vía entre Salamanca y Ávila. 319-321-6 y 319-334-9

(C) Autor desconocido. Tren de balasto Guijuelo Salamanca, llegando a La Serna.

El 7 de febrero, los nuevos trenes TRD serie 594 empiezan a prestar servicio entre Madrid y Salamanca con un ahorro de 55 minutos con respecto a los de la serie 593 (Camellos), fijándose el recorrido en 2h y 35m. Estos automotres llevarán impreso debajo del logotipo TRD el del nombre de tres monumentos emblemáticos de nuestra ciudad: Plaza Mayor, Casa de las Conchas y Torre del Gallo. En principio, se establecen 3 servicios por sentido. Los tres trenes asignados al depósito fueron los (594-014, 015 y 016)

Se suprime la rama de Oporto del Surexpres con el cambio de horario de septiembre. 

Varias unidades de cercanías de dos pisos son trasladadas desde la central de Caf hasta Lisboa, acopladas a trenes de mercancías para el nuevo operador privado de viajeros que operará al sur del Tajo en Lisboa: Fertagus.